Boston, 1894. Annie ist gerade einmal 24, als sie eine schicksalhafte Entscheidung trifft: Sie lässt sich auf die Wette zweier Geschäftsmänner ein, die behaupten, eine Frau würde es niemals schaffen, mit dem Fahrrad die Welt zu umrunden. Annie widerspricht: Was ein Mann kann, kann eine Frau schon lange! Also setzt sie sich auf ihr 19 kg schweres Rad, im Gepäck nur Wechselunterwäsche und einen Revolver, und begibt sich auf das Abenteuer ihres Lebens. Ihre Tour um die Welt schlägt hohe Wellen in der Presse, doch sie birgt auch Gefahren und droht mehrmals zu scheitern. Wird Annie trotzdem Erfolg haben? Wird sie ein Zeichen setzen für alle Frauen, die wie sie von Gleichberechtigung träumen?